Winamp (1997) fue el reproductor de audio que definió la era dorada del MP3 en Windows 95/98/XP. Ligero (menos de 3 MB), corría en PCs con 32 MB de RAM. Su lema «It really whips the llama’s ass!» y su personalización infinita lo hicieron esencial en cibercafés y LAN parties.

Paint Shop Pro 5 (1998) fue una de las versiones más queridas, considerada la «respuesta económica al Photoshop». Ofrecía capas, máscaras, filtros personalizables, soporte para PSD, GIF animado y PNG. Sus requisitos eran modestos: 16 MB de RAM y CPU Pentium 100 MHz.

WinRAR 3.40 (2004) es una de las versiones más icónicas del archivador. Ligera (menos de 1 MB), corría en PCs con 64 MB de RAM desde Windows 95 hasta XP. Incluía compresión RAR superior al ZIP, cifrado AES y reparación de archivos dañados.

IrfanView (1996) es un visor de imágenes ultraligero que consumía menos de 5 MB de RAM. Soporta más de 100 formatos, incluyendo PCX, TGA y ICO. Ofrece conversión por lotes, captura de pantalla y efectos básicos. Nunca muestra publicidad ni espía al usuario.

Virtual CloneDrive (2005) revolucionó el montaje de imágenes. Simula hasta 8 unidades de CD/DVD virtuales, permitiendo montar .iso, .bin, .cue, .ccd y .dvd. Corría en segundo plano con apenas 2 MB de RAM y no requería reinicio.

TweakUI (1998) formaba parte de los PowerToys de Microsoft. Permitía ajustar opciones ocultas del registro de Windows de forma gráfica y segura. Ocupaba menos de 500 KB, no requería instalación y funcionaba en PCs con 32 MB de RAM.

FrontPage 2000 fue el editor de páginas web más popular de la era Windows 98/ME/2000. Permitía crear sitios web completos con arrastrar y soltar, generando HTML automáticamente. Incluía temas predefinidos, formularios y compatibilidad con ASP.

RealPlayer (1995-2000) fue el reproductor multimedia pionero en streaming. En la era del dial-up (56k), permitía escuchar radio en vivo y ver clips en formato .rm con buffering inteligente. Fue el estándar para contenido multimedia online.

K-Lite Mega Codec Pack (2004) es la solución definitiva para reproducir cualquier formato de video en Windows 98/ME/2000/XP. Incluye decodificadores para DivX, XviD, H.264, MP4, MKV y más de 200 formatos adicionales.

ClamWin (2003) es un antivirus gratuito y de código abierto para Windows 98/ME/2000/XP. Ligero (menos de 50 MB), no ralentiza el sistema. Utiliza firmas actualizadas y permite análisis programados. Ideal para PCs antiguas.

RetroZilla 2.3 es un navegador para Windows 95/98/Me basado en Mozilla. Ofrece compatibilidad con HTML5, CSS3 y SSL/TLS, permitiendo navegar por sitios actuales desde sistemas retro. Consume menos de 64 MB de RAM.

K-Meleon es un navegador ligero basado en Gecko para Windows 98/ME/2000. Su interfaz nativa de Windows lo hace extremadamente rápido, consumiendo solo 16-32 MB de RAM. Incluye bloqueo de publicidad y pestañas.

MyPal es un navegador basado en Gecko para Windows XP y 2000. Ofrece compatibilidad con HTML5, CSS3, JavaScript moderno y TLS 1.3. Recibe actualizaciones periódicas y mantiene compatibilidad con sitios actuales.

VLC Media Player (2001) es el reproductor más versátil. Su versión 0.8.0 (2004) fue la primera estable para XP. Reproduce casi cualquier formato sin códecs externos: MPEG, AVI, MOV, MP4, FLV, MKV, WMV. Incluye soporte para DVDs y transmisión de red.

MusicMatch Jukebox (1997) fue uno de los primeros programas en ofrecer ripeo de CDs a MP3 en Windows 95. Su interfaz tipo «jukebox» incluía ecualizador, visualizaciones y gestión de biblioteca. Pionero en integrar CDDB para identificar álbumes.

VirtualDub (1998) es un editor de video ligero para capturar, recortar y procesar archivos AVI. Corría en PCs con 64 MB de RAM. Soporta plugins para efectos, corrección de color y recompresión. Fue la herramienta favorita para crear AMV.

ACDSee32 (1997) fue el visor de imágenes más rápido y ligero. Corría en PCs con 32-64 MB de RAM y soportaba más de 50 formatos. Su navegación con teclado (flechas) era ultrarrápida, ideal para revisar grandes colecciones de imágenes.

Norton Utilities (1982-1998) fue la suite de optimización más famosa para Windows 95/98. Incluía Disk Doctor, Speed Disk, WinDoctor, UnErase y System Information. Sus herramientas eran indispensables para mantener la salud de Windows.

CeQuadrat PacketCD (1999-2000) es una reliquia del software de grabación. Usaba tecnología UDF para usar CD-RW como disquetes gigantes: arrastrar y soltar, borrar y formatear sin software tradicional. Fue pionero en escritura por paquetes.

ICQ (I Seek You) fue el pionero de la mensajería instantánea. ICQ 99a es la versión más recordada, con el sonido «UH-OH!» al recibir mensajes. Ofrecía lista de contactos, mensajes offline, chat grupal y transferencia de archivos P2P.

Nero Burning ROM 4.0 (2000) fue el estándar de la industria para la grabación de CDs en Windows 98/2000/XP. Su nombre juega con el emperador Nerón («incendiando Roma»). Incluía grabación a 2x-12x, Audio CDs, Data CDs y VCD. Su tecnología «Burn-Proof» prevenía errores de buffer underrun.